Olha, se tu usa moto pra tudo, inclusive pra fazer entrega de noite...

O bom seria uma usada e que desse pouco gasto de manutenção ( com uma 250, vais trabalhar a mais só pra cobrir os gastos da moto).

No teu caso, o certo seria ter 2 motos: Uma pra curtir (dia sim uma 200/ 250/300) e uma CG pau véio pra ir pro trampo/ralar depois.

Caso não dê, sugeriria algo pouco visado e que aguentasse o tranco: Dai a melhor alternativa seria a Yes 125/Intruder 125: Resitentes e ninguém quer saber de roubar isso... e suadas custam uma mixa!