Não há maiores problemas em modificar tão pouco o tamanho dos pneus, o 90/90 na dianteira, provavelmente vai deixar a moto um pouco mais pesada de manobra, mas a difereça é pouca, se tu não achar que piorou, pode ficar com ele sem problema, mas se sentir que ficou ruim, providencie a troca, pois acabará dificultando o controle da moto. Aliás, essa é uma modificação que eu tabém quero fazer na minha, 90/90 na dianteira e 110/80 na traseira.
O engate da primeira marcha nem sempre é preciso, isso é normal na maioria das motos, como tu constatou, basta uma aceleradinha ou movimentar ela um pouco para frente ou para trás, que a marcha engata.
Quanto aos freios, tenha certeza de que estão bem regulados, pois eles são um dos componentes que me chamaram a atenção na GSR, em especial o dianteiro, que é bem superior ao da minha antiga Intruder.
A suavidade do rodar da GSR é mesmo impressionante, estando a 80km/h a moto até parece desligada, suave, silenciosa... a resposta do motor está dentro do esperado para um 150cc, e é bastante econômico, para dar uma idéia, no trajeto em que minha intruder fazia 30~32Km/L, a GSR está fazendo 38~40Km/L, andando na mesma tocada.
Tu não está usando uma calibragem baixa? Quando eu andava de XT600, sentia muita diferença no controle da moto quando baixava a pressão dos pneus, principalmente do dianteiro, e nem precisava estar em alta velocidade. Já na Intruder a calibragem não faz quase diferença, e na GSR ainda não fiz o teste de baixar a pressão.